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Naftalina

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Naftalina (también conocido como naftalina naftalina bola de polilla alcanfor de alquitrán, alquitrán blanco o albocarbon), es un hidrocarburo cristalino, aromático, blanco y sólido, mejor conocido como el ingrediente principal de las bolas de naftalina. La naftaleno es volátil, formando un vapor inflamable. Cada molécula de esta sustancia consta de dos anillos de benceno fusionados. Como su componente único más abundante, se obtiene del alquitrán de hulla y se convierte en anhídrido ftálico para la fabricación de plásticos, colorantes y solventes. También se usa como antiséptico e insecticida, especialmente en bolas de naftalina (pags-El diclorobenceno se puede usar en lugar de naftaleno como un sustituto de la naftalina). La naftalina se sublima fácilmente a temperatura ambiente.

Ocurrencia en la naturaleza

Las magnolias y ciertos tipos de ciervos producen trazas de naftaleno. Además, este químico se ha encontrado en las termitas subterráneas de Formosa, posiblemente como un repelente contra "hormigas, hongos venenosos y gusanos nematodos". 1

Historia

En 1819-1820, al menos dos químicos informaron un sólido blanco con un olor acre derivado de la destilación de alquitrán de hulla. En 1821, John Kidd describió muchas de las propiedades de esta sustancia y los medios para su producción, y propuso el nombre naftalina como se había derivado de un tipo de nafta (un término amplio que abarca cualquier mezcla de hidrocarburos líquidos volátiles e inflamables, incluido el alquitrán de hulla). 2 El punto de fusión de la naftalina está entre 79 y 83 grados centígrados y tiene una densidad de 1,14 g / cm³. Además de ser altamente inflamable, la naftalina es perjudicial tanto para los humanos como para la naturaleza.

Fórmula molecular de naftaleno, C10H8, fue determinado por Michael Faraday en 1826. La estructura de dos anillos de benceno fundido fue propuesta por Emil Erlenmeyer en 1866, y confirmada por Carl Graebe tres años después.

Características notables

Estructura

Como se señaló anteriormente, una molécula de naftaleno se compone de dos anillos de benceno fusionados. (En química orgánica, los anillos se "fusionan" si comparten dos o más átomos). En consecuencia, el naftaleno se clasifica como un hidrocarburo poliaromático benzenoide (HAP). La naftaleno tiene tres estructuras de resonancia, que se muestran en el dibujo a continuación. La naftaleno tiene dos conjuntos de hidrógenos equivalentes. los alfa las posiciones son las posiciones 1, 4, 5 y 8 en el dibujo a continuación. los beta las posiciones son las posiciones 2, 3, 6 y 7.

A diferencia del benceno, los enlaces carbono-carbono en naftaleno no tienen la misma longitud. Los enlaces C1-C2, C3-C4, C5-C6 y C7-C8 tienen aproximadamente 1.36 Å (136 pm) de longitud, mientras que todos los otros enlaces carbono-carbono tienen aproximadamente 1.42 Å (142 pm) de longitud. Esto se ha verificado por difracción de rayos X y se puede esperar de las estructuras de resonancia, donde los enlaces C1-C2, C3-C4, C5-C6 y C7-C8 son dobles en dos de las tres estructuras, mientras que todas las demás son doble en solo uno.

Reactividad

Al igual que el benceno, el naftaleno puede sufrir una sustitución aromática electrófila. Para muchas reacciones de sustitución aromática electrofílica, el naftaleno es más reactivo que el benceno y reacciona en condiciones más leves que el benceno. Por ejemplo, mientras que el benceno y el naftaleno reaccionan con el cloro en presencia de un catalizador de cloruro férrico o cloruro de aluminio, el naftaleno y el cloro pueden reaccionar para formar 1-cloronaftaleno incluso sin un catalizador. De manera similar, aunque tanto el benceno como el naftaleno pueden alquilarse usando reacciones de Friedel-Crafts, el naftaleno también puede alquilarse por reacción con alquenos o alcoholes, con ácido sulfúrico o fosfórico como catalizador.

La monosustitución de naftaleno tiene dos posibles productos isoméricos, correspondientes a la sustitución en una posición alfa o beta, respectivamente. Por lo general, el producto principal tiene el electrófilo en la posición alfa. La selectividad para la sustitución alfa sobre beta se puede racionalizar en términos de las estructuras de resonancia del intermedio: para la sustitución alfa intermedia, se pueden dibujar siete estructuras de resonancia, de las cuales cuatro conservan un anillo aromático. Para la sustitución beta, el intermedio tiene solo seis estructuras de resonancia, y solo dos de ellas son aromáticas. Sin embargo, la sulfonación da una mezcla del producto "alfa" ácido 1-naftalenosulfónico y el producto "beta" ácido 2-naftalenosulfónico, con una relación que depende de las condiciones de reacción.

El naftaleno se puede hidrogenar a alta presión o con un catalizador adecuado para dar 1,2,3,4-tetrahidronaftaleno, un solvente vendido bajo el nombre comercial Tetralin. La hidrogenación adicional produce decahidronaftaleno o decalina (C10H18, también conocido como biciclodecano). Oxidación de naftaleno con cromato o permanganato, u oxidación catalítica con O2 y un catalizador de vanadio, da ácido ftálico.

Producción

La mayor parte de la naftalina se deriva del alquitrán de hulla. Desde la década de 1960 hasta la década de 1990, también se produjeron cantidades significativas de naftaleno a partir de fracciones pesadas de petróleo durante el refinado de petróleo, pero hoy en día, el naftaleno derivado del petróleo representa solo un componente menor de la producción de naftaleno.

Aunque la composición del alquitrán de hulla varía con el carbón del que se produce, el alquitrán de hulla típico es aproximadamente 10% en peso de naftaleno. En la práctica industrial, la destilación de alquitrán de hulla produce un aceite que contiene aproximadamente 50 por ciento de naftaleno, junto con una variedad de otros compuestos aromáticos. Este aceite, después de ser lavado con hidróxido de sodio acuoso para eliminar componentes ácidos, principalmente varios fenoles, y con ácido sulfúrico para eliminar componentes básicos, se destila fraccionadamente para aislar el naftaleno. El naftaleno bruto resultante de este proceso es aproximadamente el 95 por ciento en peso de naftaleno. La impureza principal es el compuesto aromático que contiene azufre benzotiofeno. El naftaleno derivado del petróleo suele ser más puro que el derivado del alquitrán de hulla. Cuando se requiere naftaleno más puro, el naftaleno crudo se puede purificar aún más recristalizándolo en cualquiera de una variedad de solventes.

Usos

¿Sabía que la naftalina es el ingrediente principal de las bolas de naftalina?

El uso más familiar de la naftalina es como fumigante doméstico, como en las bolas de naftalina. En un recipiente sellado de bolitas de naftaleno, los vapores de naftaleno se acumulan hasta niveles tóxicos para las formas adultas y larvarias de muchas polillas que son destructivas para los textiles. Otros usos de fumigantes de naftaleno incluyen el uso en el suelo como pesticida fumigante y en los espacios del ático para repeler a los animales.

En el pasado, la naftalina se administraba por vía oral para matar gusanos parásitos en el ganado.

Se utilizan volúmenes más grandes de naftaleno como un producto químico intermedio para producir otros productos químicos. El mayor uso individual de naftaleno es la producción industrial de anhídrido ftálico, aunque se produce más anhídrido ftálico a partir de o-xileno que a partir de naftaleno. Otros productos químicos derivados de naftaleno incluyen tensioactivos de alquil naftaleno sulfonato y el insecticida carbarilo. Los naftalenos sustituidos con combinaciones de grupos funcionales fuertemente donadores de electrones, tales como alcoholes y aminas, y grupos fuertemente extractores de electrones, especialmente ácidos sulfónicos, son intermedios en la preparación de muchos colorantes sintéticos. Los naftalenos hidrogenados tetrahidronaftaleno (Tetralin) y decahidronaftaleno (Decalin) se usan como solventes de baja volatilidad.

El vapor de naftaleno también puede retrasar la aparición de óxido y, por lo tanto, a veces las bolas de polilla se usan en lugares como una caja de herramientas.

Efectos en la salud

En humanos, la exposición a grandes cantidades de naftaleno puede dañar o destruir los glóbulos rojos. Esto podría hacer que el cuerpo tenga muy pocos glóbulos rojos hasta que reemplace las células destruidas. Los humanos, particularmente los niños, han desarrollado esta afección después de ingerir bolas de naftalina o bloques desodorantes que contienen naftaleno. Algunos de los síntomas de esta afección son fatiga, falta de apetito, inquietud y piel pálida. La exposición a grandes cantidades de naftaleno también puede causar náuseas, vómitos, diarrea, sangre en la orina e ictericia (coloración amarilla de la piel).

Investigadores del Programa Nacional de Toxicología de EE. UU. Expusieron a ratas y ratones machos y hembras a vapores de naftaleno durante la semana durante dos años. Descubrieron que los ratones hembras exhibían alguna evidencia de actividad carcinogénica, basada en una mayor incidencia de adenomas alveolares y bronquiolares del pulmón; pero los ratones machos no exhibieron evidencia de actividad cancerígena. Tanto en ratones machos como hembras, la naftalina provocó una mayor incidencia y gravedad de la inflamación crónica y anormalidades en los tejidos que recubren la nariz y los pulmones.3 Con respecto a las ratas, encontraron evidencia clara de actividad carcinogénica de naftaleno en ratas machos y hembras en función del aumento de la incidencia de adenoma epitelial respiratorio y neuroblastoma epitelial olfativo de la nariz. La exposición al naftaleno causó aumentos significativos en la incidencia de lesiones no neoplásicas de la nariz en ratas machos y hembras.4

Más de 400 millones de personas tienen una afección hereditaria llamada deficiencia de glucosa-6-fosfato deshidrogenasa (deficiencia de G6PD). Para estas personas, la exposición al naftaleno es dañina y puede causar anemia hemolítica, que causa la descomposición de sus eritrocitos.

La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) clasifica el naftaleno como posiblemente cancerígeno para los humanos Grupo 2B. También señala que la exposición aguda causa cataratas en humanos, ratas, conejos y ratones. Además, la anemia hemolítica puede ocurrir en niños y bebés después de la exposición oral o por inhalación, o después de la exposición materna durante el embarazo.

Notas

  1. ↑ BBC News, Termite 'mothball' mantiene a raya a los insectos. Consultado el 27 de septiembre de 2016.
  2. ^ John Kidd (1821). Obersvations on Naphthaline, una sustancia peculiar que se asemeja a un aceite esencial de hormigón, que aparentemente se produce durante la descomposición del alquitrán de hulla, por exposición al calor rojo. Transacciones filosóficas 111: 209-221.
  3. ↑ National Toxicology Program, NTP Study Report TR-410 Consultado el 27 de septiembre de 2016.
  4. ↑ National Toxicology Program, NTP Study Report TR-500 Consultado el 27 de septiembre de 2016.

Referencias

  • McMurry, John. Química Orgánica, 6ta ed. Belmont, CA: Brooks / Cole, 2004. ISBN 0534420052
  • Morrison, Robert T. y Robert N. Boyd. Química Orgánica, 6ta ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692
  • Solomons, T.W. Graham y Craig B. Fryhle. Química Orgánica, 8a ed. Hoboken, NJ: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998

Enlaces externos

Todos los enlaces recuperados el 6 de noviembre de 2018.

  • Guía de bolsillo de NIOSH sobre riesgos químicos: naftaleno.
  • Naftalina Programa Internacional de Seguridad Química, IPCS INCHEM.

Ver el vídeo: NAFTALINA VS. CUCARACHAS Y HERRAMIENTAS OXIDADAS. DULCE Y NATURAL !!! (Octubre 2020).

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