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A medida que se forman cadenas de unidades de isopreno, los terpenos resultantes se clasifican secuencialmente por tamaño como hemiterpenos (una unidad de isopreno), monoterpenos (dos unidades de isopreno), sesquiterpenos (tres unidades de isopreno), diterpenos (cuatro unidades de isopreno), sesterterpenos (cinco isopreno unidades), triterpenos (seis unidades de isopreno) y tetraterpenos (ocho unidades de isopreno).

Cuando los terpenos se modifican químicamente, como por oxidación o reordenamiento del esqueleto de carbono, los compuestos resultantes generalmente se denominan terpenoides. A veces denominados "isoprenoides", los terpenoides también se derivan de unidades de isopreno de cinco carbonos y pueden considerarse terpenos modificados, en los que se han movido o eliminado grupos metilo, o se han agregado átomos de oxígeno. Algunos autores utilizarán el término terpeno para incluir todos los terpenoides.

Al igual que los terpenos, los terpenoides se pueden clasificar según el número de unidades de isopreno utilizadas, como monoterpenoides (dos unidades de isopreno), sesquiterpenoides (tres unidades de isopreno), diterpenoides (cuatro unidades de isopreno) y sesterterpenoides (cinco unidades de isopreno). Estos lípidos se pueden encontrar en todas las clases de seres vivos, y son el grupo más grande de productos naturales.

El nombre "terpeno" se deriva de la palabra "trementina". La trementina es un fluido obtenido por la destilación de resina obtenida de árboles, principalmente pinos. Se compone de terpenos, principalmente los monoterpenos alfa-pineno y beta-pineno. La palabra trementina se forma (a través de francés y latín) a partir de la palabra griega terebintina El nombre de una especie de árbol, el árbol terebinth, de cuya savia el líquido fue originalmente destilado (Barnhart 1995).

Tipos

Oruga del segundo o tercer instar de Papilio glaucus emiten terpenos desde su osmeterium

Los terpenos pueden clasificarse por el número de unidades de terpenos en la molécula; un prefijo en el nombre indica el número de unidades de terpeno necesarias para ensamblar la molécula. Se forma una sola unidad de terpeno a partir de dos moléculas de isopreno, de modo que un monoEl terpeno consta de un terpeno pero dos unidades de isopreno.

  • Hemiterpenos consiste en un solo isopreno unidad. El isopreno en sí mismo se considera el único hemiterpeno, pero los derivados que contienen oxígeno como el prenol y el ácido isovalérico son hemiterpenoides.
  • Monoterpenos consiste en dos isopreno unidades y tienen la fórmula molecular C10H16. Ejemplos de monoterpenos son: geraniol, limoneno y terpineol.
  • Sesquiterpenos consiste en tres isopreno unidades y tienen la fórmula molecular C15H24. Un ejemplo de sesquiterpeno es el farnesol. los sesqui- prefijo significa uno y medio.
  • Diterpenos están compuestos para cuatro isopreno unidades y tienen la fórmula molecular C20H32. Derivan del pirofosfato de geranilgeranilo. Ejemplos de diterpenos son cafestol, kahweol, cembrene y taxadieno (precursor del taxol). Los diterpenos también forman la base de compuestos biológicamente importantes como el retinol, la retina y el fitol. Se sabe que son antimicrobianos y antiinflamatorios. La hierba Sideritis contiene diterpenos.
  • Sesterterpenes consiste en cinco isopreno unidades y tienen 25 carbonos, C25H40. Son raros en relación con los otros tamaños de terpenos. los sester- prefijo significa de medio a tres, en otras palabras, dos y medio. Un ejemplo de sesterterpeno es el geranilfarnesol.
  • Triterpenos consiste en seis isopreno unidades y tienen la fórmula molecular C30H48. El escualeno triterpeno lineal, el componente principal del aceite de hígado de tiburón, se deriva del acoplamiento reductor de dos moléculas de pirofosfato de farnesilo. El escualeno se procesa biosintéticamente para generar lanosterol o cicloartenol, los precursores estructurales de todos los esteroides.
  • Tetraterpenos Contiene ocho isopreno unidades y tienen la fórmula molecular C40H64. Los tetraterpenos biológicamente importantes incluyen el licopeno acíclico, el gamma-caroteno monocíclico y los alfa y betacarotenos bicíclicos.
  • Politerpenos consisten en largas cadenas de muchos isopreno unidades. El caucho natural consiste en poliisopreno en el que los dobles enlaces son cis. Algunas plantas producen un poliisopreno con enlaces dobles trans, conocido como gutapercha.

Terpenos y terpenoides en la naturaleza.

Los terpenos son los más diversos estructuralmente diversos y numerosos entre los productos vegetales naturales (Zwenger y Basu 2008). Aunque a menudo se asocian con coníferas, también son producidas por plantas con flores e incluso por diversos insectos. Los estudios también han demostrado que el hongo endofítico aislado del mosto de San Juan (Hypericum perforatum) produce terpenos (Zwenger y Basu 2008).

La resina producida por la mayoría de las plantas es un líquido viscoso, compuesto principalmente de terpenos fluidos volátiles, con componentes menores de sólidos disueltos no volátiles, que hacen que la resina sea espesa y pegajosa. Los terpenos más comunes en la resina son los terpenos bicíclicos alfa-pineno, beta-pineno, delta-3 careno y sabineno, los terpenos monocíclicos limoneno y terpinoleno, y cantidades más pequeñas de los sesquiterpenos tricíclicos, longifoleno, cariofileno y delta-cadineno.

Los esteroides y esteroles en animales se producen biológicamente a partir de precursores terpenoides. A veces se agregan terpenoides a las proteínas, como para mejorar su unión a la membrana celular; Esto se conoce como isoprenilación. Los carotenoides, pigmentos orgánicos que se producen naturalmente en los cromoplastos de las plantas, pertenecen a la categoría de tetraterpenoides, es decir, contienen 40 átomos de carbono. Varios carotenoides pueden convertirse en vitamina A en el cuerpo humano (NIH 2018).

El caucho es uno de los terpenos más conocidos, siendo un politerpeno.

Al igual que con otros aceites esenciales de plantas, los terpenos son componentes principales de los aceites esenciales de los cítricos. Sin embargo, se eliminan antes de que el aceite esencial se use para aromatizar bebidas y alimentos porque tienden a producir sabores indeseables una vez que se oxidan y polimerizan. No son la fuente del sabor característico de los cítricos (Bender y Bender 2005).

Referencias

  • Barnhart, R.K.1995. El Diccionario de Etimología de Barnhart Consise. Nueva York: Harper Collins. ISBN 0062700847.
  • Bender, D. A. y A. E. Bender. 2005 Un diccionario de alimentos y nutrición. Nueva York: Oxford University Press. ISBN 0198609612.
  • Instituto Nacional de Salud (NIH). 2018. Vitamina A: hoja de datos para profesionales de la salud Instituto Nacional de Salud, Oficina de Suplementos Dietéticos (ODS). Consultado el 22 de marzo de 2018.
  • Zwenger, S. y C. Basu. 2008. Terpenoides vegetales: aplicaciones y potenciales futuros. Revisión de biotecnología y biología molecular 3 (1): 1-7. Consultado el 22 de marzo de 2018.

Enlaces externos

Todos los enlaces recuperados el 21 de marzo de 2018.

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